quarta-feira, 24 de agosto de 2011

MECANISMOS DAS REAÇÕES ORGÂNICAS

1 – Ruptura de uma ligação

Os compostos orgânicos realizam suas reações através das rupturas de ligações e também pela formação de novas ligações.

O composto AB, a ligação entre os dois átomos A e B pode ser rompida pela cisão homolítica ou pela cisão heterolítica, vejamos:

Cisão homolítica (homólise)

Cada átomo leva o seu elétron, obtendo como resultado dois radicais (átomos com elétrons não-emparelhados).

Vejamos:



Esta ruptura acontece através da ação da luz, do calor ou de reativos que contenham elétrons desemparelhados, como o oxigênio e produtos de decomposição de peróxidos. Comum acontecer na fase gasosa.

Cisão heterolítica (heterólise)

O par eletrônico fica apenas com um átomo.



Essas reações costumam acontecer em solução e são catalisadas pelos ácidos ou pelas bases. Não são afetadas por luz, oxigênio ou peróxidos.

Essa cisão ocorre quando a reação acontece em um líquido polar, isto é, líquido constante dielétrica elevada.

2- Reagente nucleófilo
Reagente nucleófilo também é conhecido como nucleofílico, estes são favoráveis ao núcleo como uma espécie de molécula ou íon, capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação.

Os nucleófilos são bases de Lewis.

3-Reagente eletrófilo
Reagente eletrófilo também é conhecido como eletrofílico é favorável ao elétron, como uma espécie capaz de formar uma nova ligação, aceitando um par de elétrons. Os eletrófilos são ácidos de Lewis.

4-Radical livre

Radical livre é uma espécie que possui elétron desemparelhado, onde o radical livre é eletricamente neutro.

5-Adição eletrofílica
Exemplo:



a) Heterólise do HI e ataque do H+ (eletrófilo) ao composto orgânico. O cátion de carga positiva em átomo de carbono é denominado como genérico de íon carbônio.



b) Combinação do íon carbônio com o I- (nucleófilo)



6-Adição nucleofílica



Mecanismo:


a) Heterólise do HCN e ataque o CN- (nucleófilo) ao composto orgânico. O ânion de carga negativa em átomo de carbono é denominado como genérico de íon carbânio.



b) Combinação do íon carbânio com H+ (eletrófilo).



7-Substituição por radicais livres



Mecanismo 

a)
Homólise do Cl2 sob a ação de luz ou calor.



b) Ataque ao CH4 através do átomo de cloro, formando radical metila.



O radical metil ataca uma molécula de Cl2. A reação continua em cadeia.



8-Substituição nucleofílica



Mecanismo 


Ataque do OH- (nucleófilo) ao H3C – Cl.


9-Substituição eletrofílica



Mecanismo

a)
O catalisador irá combinar com Cl2.



b) O Cl+ (eletrófilo) atacará o núcleo benzênico.



c) O íon carbônio perderá próton (H+) para o AlCl4- e o catalisador irá se regenerar.



http://www.colegioweb.com.br/quimica

Nenhum comentário:

Postar um comentário